Stéréochimie
Isomérie
Même formule brute mais molécules différentes
Types d'isomérie plane, de constitution
• Isomère de fonction
• Isomère de position
• Isomère de squelette
Types d'isomérie spatiale
• de Conformation → conformère (sur liaison C-C)
• de Configuration → énantiomères ou diastéréoisomères (rotation libre de liaison C-C)
Distinction enantiomère, diastéréorisomère
Enantiomère : 2 composés images non superposables
Diastéréoisomère: qui n'est pas énantionmène
Chiralité
Aucune symétrie = chirale sinon avec plan de symétrie → achirale
→1 carbone stéréogène = chiralité
Ordre de priorités
Br > O > N > C > H
Formule brute
CH3COOH
Formule développée
Toutes les liaisons apparentes
Formule semi-développée
Suppression liaisons H
Formule topologique
Seules liaisons C-C et C-hétéroatomes apparaissent
Représentation de Cram
Exprime géométrie de la molécule avec liaisons en 3D
Représentation de Newman
Cercle avec liaisons
Représentation de Fisher
Groupe fonctionnel + oxydé en haut
Chaîne carbonée la plus longue à la verticale
Substi tuants à I'avant placés à l'horizontal
Esters
Fonctions oxygénées à la liaison C=O
→ -oate de
Amides
=O-N
• primaire →N lié à 1 groupe différents de H
• secondaire → si 2 groupes,...
Distinction carbonyles
• Aldéhyde → Fin
• Cétone → Centre
Alcènes
CH=CH → plane
Halogènes
C→X
X = F, CI, Br, I