Reazioni
alogenuro alchilico/arilico/vinilico + Mg (etere o THF)
Reattivo di Grignard
alogenuro alchilico/arilico/vinilico + 1. 2Li (pentano) 2. CuI
Reattivo di Gilman (organocuprato)
alogenuro alchilico/arilico/vinilico + 2Li (pentano)
OrganoLitio + LiX
organometallo (Grignard, Litio, Gilman) + epossido
Alcol primario con 2 C in più
alogenuro metilico/alchilico(1º)/allilico/vinilico/arilico + Gilman (dietiletere o THF)
idrocarburo corrispondente + catena di Gilman
t-BuO- + trialogenometile
dialogenocarbene
alchene + reattivo di Simmons-Smith[CH2I2] (Zn(Cu) e dietiletere)
ciclopropano (miscela racema)
dialocarbene + alchene
dialociclopropano
gruppo chetonico + diacetale/diolo (H+)
acetale ciclico
acetale ciclico (H2O/H+)
gruppo chetonico (+ acetale/diolo di partenza)
aldeide/chetone + nucleofilo (H2O)
alcol
formaldeide + reattivo di Grignard/nucleofilo (1. etere, 2. HCl/H2O)
alcol primario
aldeide + nucleofilo (1. etere, 2. HCl/H2O)
alcol secondario
chetone + nucleofilo (1. etere, 2. HCl/H2O)
alcol terziario
aldeide + HCN
cianidrina
aldeide/chetone (R-PPh3)
alchene
alogenoalcano (1. Ph3P, 2. BuLi, 3. Chetone)
alchene (Reazione di Wittig)
alcol alchinil-sostituito (H2O, H2SO4, HgSO4)
α-idrossichetone
alcol alchinil-sostituito (1. (Sia)2BH, 2. H2O2, NaOH)
β-idrossialdeide
aldeide/chetone (1. LiAlH4, etere, 2.H3O+)
alcol primario/secondario (riduce tutto)
aldeide/chetone (Pt, 25ºC, 2 atm)
alcol primario/secondario (riduce tutto tranne COOH)
aldeide/chetone (NaBH4, H2O, EtOH)
alcol primario/secondario (miscela racema) (selettivo)
aldeide/chetone (Zn(Hg), HCl)
alcano (riduzione di Clemmensen)
aldeide/chetone (KOH -base forte-, glicole dietilenico)
alcano (riduzione di Wolff-Kishner)
aldeide/chetone (H2O, acido o base)
gemdiolo
aldeide/chetone + 2 alcoli (acido/base)
acetale + (H2O)
aldeide/chetone + ammina primaria/NH3 (acido)
immina (base di Schiff) (R2C=NR)
aldeide/chetone + ammina secondaria (acido, H+)
enammina
aldeide/chetone + immina (1. H+, -H2O, 2. H2/Ni)
ammina sostituita
CO2 + reattivo di Grignard (HCl/H2O)
acido carbossilico
acido carbossilico (1. LiAlH4, etere, 2. H2O)
aldeide
acido carbossilico (H2SO4 o ArSO3H o HCl (g), CH3OH)
estere (esterificazione di Fischer)
acido carbossilico (diazometano, etere)
estere metilico
acido carbossilico + SOCl (Δ)
alogenuro acilico
acido carbossilico (Δ)
idrocarburo corrispondente + CO2
β-chetoacido (Δ)
chetone + CO2
alogenuro acilico (H2O)
acido carbossilico
estere (H+/H2O)
acido carbossilico + alcol
estere (-OH/H2O)
carbossilato + alcol (saponificazione)
ammide (1. 7M H2SO4, H2O, 2. Δ, 2h)
acido carbossilico
ammide (-OH/H2O, Δ)
carbossilato + ammoniaca o ammina
cloruro acilico + alcol (pridina o Et3N:)
estere
estere + alcol (HCl (g) o acido p-toluensolfonico)
estere' + alcol'
anidride + alcol (acido o base -ammina terziaria-)
acido carbossilico + estere
alogenuro acilico + NH3/ammina primaria o secondaria (NaOH, H2O)
ammide + sale di ammonio
anidride + 2NH3
ammide + sale di ammonio
estere + NH3
ammide + alcol
alogenuro acilico + carbossilato
anidride + sale
estere dell'acido formico (1. Grignard/organolitio, 2. HCl,H2O)
alcol secondario
estere (1. Grignard/organolitio, 2. HCl,H2O)
alcol terziario
alogenuro acilico (1. Gilman, etere, -78ºC, 2. H2O)
chetone
estere (1.LiAlH4, etere, 2. H2O)
alcol 1 + alcol 2
ammide (1. LiAlH4, 2. H2O)
ammina
nitrile (1.LiAlH4, 2. H2O)
ammina primaria
chetone (LDA, THF, -78ºC)
enolato cinetico
chetone (KH, THF, 20ºC)
enolato termodinamico
aldeide (acido o base, attraverso l'enolato, + chetone*)
β-idrossialdeide (reazione aldolica)
β-idrossichetone/aldeide (acido o base)
chetone o aldeide α,β-insaturo
dichetone (base)
chetone α,β-insaturo ciclico
carbossilato (1. EtONa, 2. H2O, HCl)
β-chetoestere (condensazione di Claisen)
diestere (1. EtONa, EtOH, 2. H3O+)
β-chetoestere ciclico (condensazione di Dieckmann)
β-chetoestere ciclico (Δ, H3O+)
chetone ciclico
aldeide + β-chetoestere (1. Et2NH, 0ºC, 2. H3O+)
composto α,β-insaturo (doppio*)
chetone (1. LDA, THF, -78ºC, 2. PhSeCl, 3. H2O2)
chetone α,β-insaturo
chetone (1. (CH3)2NH2+, CH2O, 2. -OH, 3. Δ)
chetone α,β-insaturo (reazione di Mannich)
chetone α,β-insaturo + nucleofilo (base)
chetone β-sostituito (1,4. Reazione di Michael)
aldeide α,β-insatura + nucleofilo (base)
aldeide α-sostituita (1,2. reazione di Michael)
diene + HX (-78ºC)
1-alchene (1,2) + 2-alchene (1,4)
diene + X2 (-15ºC)
1-alchene + 2-alchene (50%, 50%)
diene (cis) + dienofilo (alchene) (T~200°C, P alta)
anello (reazione Diels-Alder)
metile/etile/proprilbenzene (H2CrO4 o KMnO4)
acido benzoico
benzene + Cl2 o Br2 (FeCl3 o FeBr3)
alobenzene
benzene (HNO3, H2SO4)
nitrobenzene
benzene (SO3, H2SO4)
acido benzensolfonico
nitrobenzene (Ni, 3 atm)
anilina
nitrobenzene (1. Fe/Zn/Sn, H3O+, 2. -OH, H2O)
anilina
benzene + alogenuro alchilico (AlCl3)
alchilbenzene (reazione di Friedel-Crafts)
benzene + alogenuro acilico (1. AlCl3, 2. Zn(Hg), HCl
alchilbenzene
alogenuro arilico + NaNH3 (NH3(l), -33ºC)
anilina (sostituita)
alogeno dinitrobenzene (1. Na2CO3, H2O, 100ºC, 2. HCl, H2O)
dinitrofenolo
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. H2O, Δ)
fenolo
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. HBF2, Δ)
fluoruro arilico (reazione di Schiemann)
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. HX, CuX)
alogenuro arilico (Br, Cl)
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. KCN, CuCN)
ciano arile
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. KI)
ioduro arilico
anilina (1. NaNO2, H3O+, 0-5ºC, 2. H3PO2)
arile
alchene (1. O3, CH2Cl2, -78ºC, 2. H2O2)
acido carbossilico + chetone
alchene (1. O3, CH2Cl2, -78ºC, 2. Zn/H2O o S(CH3)2)
aldeide + chetone
alchene 1. OsO4, 2. NaHSO3, H2O)
diolo (sin)
alchene (1. OsO4, 2. t-BuOOH, t-BuOH, -OH)
diolo (racemo)
alchene (OsO4, diossano, NaIO4, H2O)
aldeide
cicloalchene (OsO4, etere, NaIO4, H2O)
dialdeide (+ rottura ciclo)
alchene (MCPBA o MMPP, benzene)
epossido (sin)
alcol secondario (H2CrO4, acetone, H2O)
chetone
alcol primario (H2CrO4, H2SO4)
acido carbossilico
alcol primario (PCC, CH2Cl2/solvente organico)
acido carbossilico
alcol primario o secondario (1. cloruro di ossalile [ClCOCOCl] DMSO, -78ºC, 2. Et3N o base organica)
aldeide o chetone (ossidazione di Swern)
alcol primario (KMnO4, H2O, -OH)
acido carbossilico
alcol secondario (KMnO4, H2O, -OH)
chetone
alcol primario o secondario benzilico o allilico (MnO2)
aldeide o chetone
alcol primario o secondario (DMP, CH2Cl2/solvente organico)
aldeide o chetone